TUGAS KIMIA
APLIKASI ALDEHIDA
Aditya Bagus Cahyadi
Dameyanti O.
Dian Fitri Sariastuti
Dicky Adhi Prabowo
Martin Sihombing
Nurul Aprilianty Z.P.
Vellyzia Puspa Rahayu
Kelas :
XII.IPA.3
KATA PENGANTAR
Kami panjatkan puji dan syukur
kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, Karena Atas PertolonganNya kami dapat
menyelesaikan laporan ini. Laporan ini
kami buat bukan hanya untuk tugas makalah semata, melainkan untuk memberikan
sekedar informasi tentang Aplikasi Aldehida.
Oleh karena itu, kami mengucapkan
terima kasih kepada para pihak-pihak yang telah membantu kami untuk
menyelesaikan laporan ini. Kami pun menyadari masih banyak terdapat kesalahan.
Kami juga mengharapkan kritik dan saran yang membangun agar laporan yang kami
buat jauh lebih baik lagi.
1. FORMALDEHIDA
Sejarah Formaldehida
Formaldehyde,
ditemukan pertama kali oleh ahli kimia yang berasal dari Rusia, Alexander
Mikhailovich Butlerov pada tahun 1859.Butlerov mengaku menemukannya secara tidak
sengaja ketika meneliti struktur komponen organic tertentu.
Kegunaan formaldehida
Kegunaan Formaldehida
dapat digunakan untuk membasmi sebagian besar bakteri,
sehingga sering digunakan sebagai disinfektan dan juga
sebagai bahan pengawet. Sebagai disinfektan, Formaldehida dikenal juga dengan
nama formalin dan dimanfaatkan sebagai pembersih; lantai, kapal, gudang
dan pakaian. Formaldehida
juga dipakai sebagai pengawet dalam vaksinasi. Dalam
bidang medis, larutan formaldehida dipakai untuk mengeringkan kulit, misalnya
mengangkat kutil. Larutan dari
formaldehida sering dipakai dalam membalsem untuk mematikan bakteri serta untuk
sementara mengawetkan bangkai.
Dalam industri,
formaldehida kebanyakan dipakai dalam produksi polimer dan
rupa-rupa bahan kimia. Jika
digabungkan dengan fenol, urea, atau melamina, formaldehida
menghasilkan resintermoset yang keras. Resin ini dipakai untuk lem permanen,
misalnya yang dipakai untuk kayulapis/tripleks atau karpet. Juga dalam bentuk busa-nya sebagai insulasi. Lebih dari 50%
produksi formaldehida dihabiskan untuk produksi resin formaldehida.
Sifat formaldehida
Meskipun dalam
udara bebas formaldehida berada dalam wujud gas, tetapi bisa larut dalam air
(biasanya dijual dalam kadar larutan 37% menggunakan merk dagang
'formalin' atau 'formol' ). Dalam air, formaldehida mengalami polimerisasi dan
sedikit sekali yang ada dalam bentuk monomer H2CO. Umumnya, larutan
ini mengandung beberapa persen metanol untuk membatasi polimerisasinya. Formalin
adalah larutan formaldehida dalam air, dengan kadar antara 10%-40%.
Meskipun formaldehida menampilkan sifat kimiawi seperti
pada umumnya aldehida, senyawa ini lebih reaktif daripada aldehida lainnya.
Formaldehida merupakan elektrofil, bisa dipakai dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik dan sanyawa aromatik serta bisa
mengalami reaksi adisi elektrofilik dan alkena. Dalam keberadaan katalisbasa, formaldehida bisa mengalami reaksi Cannizzaro,
menghasilkan asam format dan
metanol.
Penggunaan Formalin yang salah
Melalui sejumlah survei dan pemeriksaan laboratorium, ditemukan
sejumlah produk pangan yang menggunakan formalin sebagai pengawet. Praktek yang
salah seperti ini dilakukan oleh produsen atau pengelola pangan yang tidak bertanggung jawab.
Beberapa contoh prduk yang sering diketahui mengandung formalin misalnya
- Ikan segar : Ikan basah yang warnanya putih
bersih, kenyal, insangnya berwarna merah tua (bukan merah segar), awet
sampai beberapa hari dan tidak mudah busuk.
- Ayam potong : Ayam yang sudah dipotong
berwarna putih bersih, awet dan tidak mudah busuk.
- Mie basah : Mie basah yang awet sampai
beberapa hari dan tidak mudah basi dibandingkan dengan yang tidak
mengandung formaliN
- Tahu : Tahu yang bentuknya sangat bagus,
kenyal, tidak mudah hancur awet beberapa hari dan tidak mudah basi.
Bahaya penggunaan formalin untuk
tubuh
Formalin
merupakan zat toksik dan sangat iritatif untuk kulit dan mata. Formalin bagi
tubuh manusia diketahui sebagau zat beracun, karsinogen (penyebab kanker),
mutagen (menyebabkan perubahan sel, jaringan tubuh), korosif dan iritatif. Uap
dari formalin sendiri sangat bebahaya jika terhirup oleh pernafasan dan juga
sangat berbahaya dan iritatif jika tertelan manusia. Untuk mata, seberapa
encerpun formalin ini tetap iritatif. Jika tertelan maka seseorang tersebut harus
segera diminumkan air banyak-banyak dan segera diminta untuk memuntahkan isi
lambungnya.
Dampak buruk bagi
kesehatan pada seseorang yang terpapar dengan formalin dapat terjadi akibat
paparan akut atau paparan yang langsung kronik (bertahun-tahun), antara lain
sakit kepala, radang hidung kronis (rhinitis), mual-mual, gangguan pernafasan
baik berupa batuk kronis atau sesak nafas kronis. Formalin juga dapat merusak
persyarafan tubuh manusia dan dikenal dengansebagai zat yang bersifat beracun
untuk persyarafan tubuh kita (neurotoksik). Gangguan pada persyarafan berupa
susah tidur, sensitive, mudah lupa, sulit berkonsentrasi. Pada wanita akan
menyebabkan ganguan menstruasi dan infertilas. Formalin juga dapat diserap oleh
kulit dan seperti telah disebutkan diatas juga dapat terhirup oleh pernafasan
kita. Oleh karena itu dengan kontak langsung dengan zat tersebut tanpa
menelannya juga dapat berdampak buruk bagi kesehatan. Penggunaan formalin
jangka panjang pada manusia dapat menyebabkan kanker mulut dan tenggorokan.
Bahkan pada penelitian binatang menyebabkan kanker kulit dan kanker paru.
Asetaldehida atau etanal ( C 2 Mon 4 O atau C Mon 3 CHO ),
mudah terbakar, senyawa organik yang memiliki bau yang khas. Sifat dari
buah matang, kopi dan roti segar terjadi. Tanaman yang dihasilkan selama
metabolisme. Zat ini menyebabkan mabuk (berlebihan) konsumsi alkohol
setelah.
Titik
didih rendah (20 ° C), cairan pada suhu kamar telah demikian
gas. Diencerkan gas negara mengingatkan aroma apel. Menunjukkan tes cermin perak dan reaksi Fehling . Toko
senyawa stabil disegel botol (segera menguap).
Memproduksi
Asetaldehida
juga dapat diproduksi dalam beberapa cara. Dalam kondisi
laboratorium, alkohol etil oleh
oksidasi (misalnya, panas tembaga
oksida (II) ) dapat diproduksi.
C 2 H 5 OH +
CH 3 CHO + CuO → Cu + H 2 O
Dalam industri, proses Wacker digunakan. Proses
Wacker, yang etilena (C 2 H 4) reaktor
dioksidasi menjadi asetaldehida, pereaksi klorida paladium (II) (PdCl 2) dan
tembaga (I, II) klorida ( CuCl dan CuCl 2 ) asam klorida solusi. Klorida
etilen, paladium dioksidasi menjadi asetaldehida dalam kehadiran air, sedangkan
paladium itu sendiri berkurang.
C 2 H 4 +
H 2 O + PdCl 2 → CH 3 CHO
+ Pd + 2HCl
Tembaga (II) klorida, paladium mengoksidasi paladium (II)
klorida, sedangkan tembaga (I) klorida berkurang.
+ 2CuCl → PdCl 2, Pd 2 + 2 CuCl.
Oksigen diperkenalkan bersama-sama dengan etilena dalam
tembaga (I) klorida, tembaga (II) klorida hidroksida (Cu (OH) Cl) teroksidasi,
yang merupakan asam klorida bereaksi kembali ke tembaga (II) klorida.
Cu (OH) Cl + HCl → CuCl 2 + H 2
Saya menggunakan asetilena (HC
≡ CH) hidrasi diproduksi. Hidrasi asam sulfat dapat
dilakukan merkuri (II) sulfat (HgSO 4) katalis.
HC ≡ CH + H 2 O → CH 3 CHO
Kedua hidrasi asetilena dan proses Wacker, pertama-vinil
alkohol (CH2 = CH-OH) yang dihasilkan, yang, bagaimanapun,
sebagai enol dengansegera
ulang oxovegyületté tepat, asetaldehida.
= CH-CH 2 OH → CH 3 CHO
Penggunaan
Sifat kimia asetaldehida untuk asam asetat ,
beberapa ester dan
senyawa lainnya adalah perantara dalam produksi. 1.989 di AS adalah
336.000 ton diproduksi.
Senyawa aldehida yang lain, yaitu
etanal atau asetaldehida yang biasa digunakan sebagai bahan baku untuk membuat
senyawa kimia lainnya, seperti asam asetat, aseton, dan etil asetat. Kegunaan
asetaldehida lainnya yaitu sebagai:
-Bahan untuk membuat karet dan damar buatan
-Bahan untuk membuat asam aselat (Asam Cuka)
-Bahan untuk membuat alkohol
-Bahan untuk membuat karet dan damar buatan
-Bahan untuk membuat asam aselat (Asam Cuka)
-Bahan untuk membuat alkohol
3. PROPIONALDEHIDA
Propionaldehida atau propanal adalah senyawa organik dengan rumus
CH3-CH2-CHO. Ini adalah aldehida 3-karbon jenuh dan merupakan isomer struktur alaseton. Ini adalah cairan tak berwarna dengan bau, buah yang sedikit menjengkelkan.
Propionaldehida terutama dihasilkan industri melalui hidroformilasi, dengan menggabungkan gas sintesis (karbon monoksida dan hidrogen) dengan etilena menggunakan logam (biasanya rhodium) katalis:
CO + H2 + C2H4 → CH3CH2CHO
Dengan cara ini, beberapa ratus ribu ton diproduksi setiap tahunnya.
Kondensasi
propionaldehida dengan tert-butylamine memberikan CH3CH2CH = Nt-Bu, tiga-karbon
blok bangunan yang digunakan dalam sintesis organik. Deprotonasi ini imina dengan
LDA menghasilkan CH3CHLiCH = Nt-Bu, yang pada gilirannya mengembun dengan
aldehida
Terjadinya bintang
Para astronom telah mendeteksi propionaldehida diB2 awan Sagitarius molekul dekat pusat Galaksi Bima Sakti, sekitar 26.000 tahun cahaya dari Bumi. Karena molekul memancarkan energi pada frekuensi tertentu, peneliti mampu mengidentifikasi propionaldehida dan senyawa terkait, propenal, dengan mengukur gelombang radio yang dipancarkan oleh awan.
4. BUTIRALDEHIDA
Aldehid yang
banyak digunakan dalam dunia industri adalah formaldehid (metanal), asetaldehid
(etanal), isobutiraldehid (2-metilpropanal), dan butiraldehid (n-butanal)
(Othmer, 1998).
Butiraldehid
merupakan salah satu senyawa yang memiliki gugus aldehid yang banyak digunakan
dalam industri kimia. Butiraldehid dikenal juga dengan nama n-butanal atau
butil aldehid. Secara alami butiraldehid terdapat pada daun teh, aroma kopi,
dan asap tembakau. N-butiraldehid sebagai bahan baku pembuatan n-butanol ini
merupakan cairan jernih yang tidak berwarna dan mempunyai bau yang khas. Sifat
fisika n-butiraldehid antara lain dapat larut dalam air, etil alkohol, etil
asetat, aseton, dan toluena, dan merupakan zat yang mudah terbakarButiraldehid
dihasilkan dari reaksi hidroformilasi antara propena dan gas campuran antara
hidrogen-karbon monoksida. Pada reaksi hidroformilasi gugus ganda pada propena
bereaksi berikatan dengan gas campuran hidrogen-karbon monoksida membentuk
n-butiraldehid dan i-butiraldehid seperti yang ditunjukkan di bawah.
Reaksi Hidroformilasi:
2RCH2 = CH2 +
2CO + 2H2 RCH2CH2CHO + RCH(CH3)CH
Propena
n-butiraldehid i-butiraldehid
Kegunaan Butiraldehid
Butiraldehid
merupakan produk utama dalam proses hidroformilasi propena dan gas campuran
serta merupakan produk antara yang banyak digunakan dalam industri kimia.
Butiraldehid melalui beberapa proses pengolahan lanjut, baru dapat dikonsumsi
secara langsung oleh manusia. Misalnya proses aldolisasi dari n-butiraldehid
akan menghasilkan 2-etil heksanaldan untuk selanjutnya hidrogenasi 2-etil
heksanal akan menghasilkan 2-etil heksanol yang banyak digunakan sebagai plasticiser. Produk n-butanol dihasilkan dari proses hidrogenasi n-butiraldehid,
sedangkan penambahan polivinil alkohol pada n-butiraldehid menghasilkan
polivinil butiral. I-butiraldehid yang merupakan produk antara dalam pembuatan
n- butiraldehid pada proses hidroformilasi ini juga memiliki banyak kegunaan.
Hidrogenasi dari i-butiraldehid akan menghasilkan isobutanol yang berguna
sebagai bahan plasticiser dan pelarut.
Sedangkan oksidasi i-butiraldehid menghasilkan asam isobutiral
Kegunaan n-butiraldehid
- Sebagai plasticiser digunakan
untuk menambah flexibilitas dan memudahkan dalam proses pengolahan plastik.
- Bahan baku polivinil butiral
- Kondensasi butiraldehid dengan
phenol fan HCl atau NaOH serta formaldehid membentuk resin yang digunakan
sebagai molding powder.
- Bahan baku butilamina yang
digunakan sebagai zat warna, bahan insektisida dan zatfloatasi
- Bahan baku 2-etil-1-heksanol
yang merupakan solvent defoaming, dispersing, dan wetting
agent.
- Surface coating agent, digunakan
untuk pelarut tinta printing
Kegunaan iso-butiraldehid
- Bahan baku asam panthothenic untuk
bahan baku suplemen makanan
- Bahan baku valen untuk bahan
baku suplement makanan
- Sebagai pelarut.
Sifat – Sifat
Fisika
No
|
Keterangan
|
n-Butiraldehid
|
i-Butiraldehid
|
1.
|
Rumus kimia
|
n-C3H7CHO
|
i-C3H7CHO
|
2.
|
Berat molekul
|
72,1062 gr/mol
|
72,1062 gr/mol
|
3.
|
Titik didih
|
74,8 °C
|
64,1 °C
|
4.
|
Titik lebur
|
-96,4 °C
|
-60,0 °C
|
5.
|
Temperatur kritis
|
263,95 °C
|
233,85 °C
|
6.
|
Tekanan kritis
|
4000 kPa
|
4100 kPa
|
7.
|
Densitas cairan
|
801,6 kg/m3
|
798,1 kg/m3
|
8.
|
Viskositas
|
0,343 cP
|
0,504 cP
|
5. ISOBUTIRALDEHIDA
Isobutyraldehyde adalah senyawa kimia
dengan rumus (CH3) 2CHCHO. Ini adalah aldehida, isomerik dengan n-butyraldehyde
(butanal) [1]. Isobutyraldehyde diproduksi, sering sebagai produk samping, oleh
hidroformilasi dari propena. Kebauan digambarkan sebagai bahwa sereal basah
atau jerami.
Isobutyraldehyde diproduksi oleh industri hidroformilasi dari propena. Beberapa juta ton yang dihasilkan setiap tahunnya.
Asam mineral yang kuat mengkatalisasi penataan ulang alkohol methallyl ke isobutraldehyde.
Hal ini juga dapat diproduksi dengan menggunakan bakteri direkayasa.
Isobutyraldehyde diproduksi oleh industri hidroformilasi dari propena. Beberapa juta ton yang dihasilkan setiap tahunnya.
Asam mineral yang kuat mengkatalisasi penataan ulang alkohol methallyl ke isobutraldehyde.
Hal ini juga dapat diproduksi dengan menggunakan bakteri direkayasa.
Hidrogenasi
aldehida memberikan isobutanol. Oksidasi memberikan asam methacrolein atau
metakrilik. Kondensasi dengan formaldehida memberikan hydroxypivaldehyde.
6. BENZALDEHIDA
Benzaldehida adalah aldehida sederhana dan
paling aromatik. Formula C 6 Mon 5 CH O . Penemuan
pertama aldehida aromatik. Termasuk dalam aldehida langsung ke cincin benzena terkait. A, berwarna pahit -berbau
cair. Di alam, minyak almond pahit terjadi amygdalin bentuk.The almond aroma
bahan penting. Saat ini, jumlah terbesar dari benzaldehida toluena oksidasi yang
dihasilkan.
Sifat Fisik
Berwarna, manis, pahit almond bau cairan . Titik lebur -26
° C, titik didih 178,1
° C dalam air hampir larut ( kelarutan dalam
air 0,3 g air / 100
g). Pelarut organik ( alkohol dan eter )
larut.
Reaksi dari
loop terbuka aldehidekére menyerupai
aldehida alifatik menunjukkan khas reduksi , oksidasi dan kondensasi reaksi. Reaksi terhadap aldehidekére
paling mirip, di mana kelompok
formil adalah tersier atom karbon terkait. Formilcsoportjának pengurangan benzil alkohol ,
oksidasi asam benzoat terbentuk. Khas
reaksi dari reaksi
Cannizzaro , di mana benzaldehida disproporsionasi dari dua molekul per molekul
benzaldehida , benzil alkohol dan
satu molekul asam terbentuk. Reaksi
terkonsentrasi alkali efek
terjadi. Berbeda dengan aldehida alifatik tidak memberikan uji Fehling dan tes cermin perak . Cincin
aromatik pada gilirannya memberikan khas elektrofilik substitusi reaksi
(misalnya, nitrasi ).
Kejadian
Di alam, minyak almond pahit terjadi, yang selain
benzaldehida dengan hidrogen
sianidajuga disertakan. The almond pahit minyak,
benzaldehida amygdalin , glikosida bentuk
mengandung sianohidrin benzaldehida termasuk disakarida , gentobióz terkait. Lain batubuah biji terjadi,
seperti aprikot , buah persik , ceri .
Memproduksi
Dalam, benzaldehida minyak almond pahit masa lalu,,
diperah, kini diproduksi secara sintetis. Oksidasi toluena benzaldehida
diperoleh dengan metode produksi yang paling penting. klorida benz juga
diproduksi hidrolisis basa dari benzaldehida.
Penggunaan
Beberapa
pewangi produk, sintesis dari beberapa pewarna organik dan pelarut yang
digunakan.
Reaksi
Pada oksidasi, benzaldehida diubah menjadi asam benzoat tidak berbau, yang merupakan pengotor umum dalam sampel laboratorium. Benzyl alcohol dapat dibentuk dari benzaldehida dengan cara hidrogenasi. Reaksi benzaldehida dengan natrium asetat anhidrat dan anhidrida asetat menghasilkan asam sinamat, sedangkan potasium sianida alkohol dapat digunakan untuk mengkatalisis kondensasi benzaldehida untuk benzoin. Benzaldehida mengalami disproporsionasi setelah pengobatan dengan konsentrasi alkali (Cannizzaro reaksi): satu molekul aldehid berkurang dengan alkohol yang sesuai dan molekul lain secara simultan teroksidasi menjadi natrium benzoat.
Pada oksidasi, benzaldehida diubah menjadi asam benzoat tidak berbau, yang merupakan pengotor umum dalam sampel laboratorium. Benzyl alcohol dapat dibentuk dari benzaldehida dengan cara hidrogenasi. Reaksi benzaldehida dengan natrium asetat anhidrat dan anhidrida asetat menghasilkan asam sinamat, sedangkan potasium sianida alkohol dapat digunakan untuk mengkatalisis kondensasi benzaldehida untuk benzoin. Benzaldehida mengalami disproporsionasi setelah pengobatan dengan konsentrasi alkali (Cannizzaro reaksi): satu molekul aldehid berkurang dengan alkohol yang sesuai dan molekul lain secara simultan teroksidasi menjadi natrium benzoat.
8. KARPOALDEHIDA
Sifatnya cair. Rendah konsentrasi jenis tertentu aroma buah dan rasa. Ada di stroberi, apel, ekstrak, yang juga mengandung kopi. Titik didih 128,2 ° C D4200.8139 kepadatan relatif. Sebuah flash point dari 25 ° C. Indeks bias nD201.4035 ~ 1.4050. Micro larut dalam air, larut dalam alkohol dan eter. Dari oksidasi katalitik Hexanol atau diperoleh, atau melalui e-magnesium klorida (pereaksi Grignard) dan A asli Ester, akan dihasilkan oleh hidrolisis asetal telah diperoleh. Sintesis organik merupakan bahan baku penting.